کربوهیدراتها دسته‌ای از ترکیبات شیمیایی طبیعی بسیار مهم از مواد تشکیل دهنده گیاهان ، گلها ، سبزیجات و درختان هستند. به علاوه کربوهیدراتها به عنوان سیستم منبع ذخیره انرژی عمل می‌کنند، آنها به آب ، کربن دی‌اکسید و گرما یا سایر انواع انرژی متابولیزه می‌شوند.

کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی

بدین ترتیب کربوهیدراتها ، منبع مهم غذایی‌اند. کربوهیدراتها همچنین به عنوان واحدهای سازنده چربیها و نوکلئیک اسیدها عمل می‌کنند. سلولز ، نشاسته و قند معمولی ، کربوهیدرات می‌باشند. از آنجا که این ترکیبات چندین گروه عاملی دارند به چند عاملی موسومند. مانند گلوکز و بسیاری از اجزا سازنده ساده ، کربوهیدراتهای پیچیده دارای فرمول عمومی هستند.

نام و ساختار کربوهیدراتها

ساده‌ترین کربوهیدراتها ، قندها یا ساکاریدها هستند. با افزایش طول زنجیر ، تعداد کربنهای با مراکز فضایی افزایش می‌یابند و بدین ترتیب تعداد زیادی دیاسترومر امکانپذیر می‌شوند. خوشبختانه برای شیمیدانها عمدتا یکی از چند انانیتومر امکانپذیر ، اهمیت دارد. قندها ترکیبات پلی هیدروکسی کربونیل‌اند، از این رو می‌توانند همی استالهای حلقوی پایداری ایجاد کنند ، بدین ترتیب ساختارهای اضافی و تنوع شیمیایی برای این ترکیبات پدید می‌آید.

طبقه بندی قندها

کربوهیدراتها نام عمومی قندهای منومری (منوساکاریدها) ، دی‌مری (دی‌ساکاریدها) ، تریمری (تری‌ساکاریدها) ، الیگومری (الیگوساکاریدها) و پلیمری (پلی‌ساکاریدها) بدست آمده از قند (ساکاروم ، لاتین قند) می‌باشند. یک منوساکارید یا قند ساده ، یک آلدئید یا کتونی با حداقل دو گروه هیدروکسیل است. بدین ترتیب دو عضو ساده این طبقه از ترکیبات ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) ، 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون (1 و 3 - دی هیدروکسی استون) می‌باشند.

قندهای پیچیده از اتصال قندهای ساده همراه با حذف آب بدست می‌آیند. قندهای آلدئیدی بصورت آلدوزها طبقه بندی می‌شوند. آنهایی که عامل کتونی دارند، کتوز خوانده می‌شوند. بر اساس طول زنجیر ، قندها ، تریوز (3 کربنی) ، تتروز (4 کربنی) ، پنتوز (5 کربنی) ، هگزوز (6 کربنی) و غیره نامیده می‌شوند. از اینرو ، 2 و 3 - دی هیدروکسی پروپانول (گلیسرآلدئید) یک آلدوتریوز است. در حالی که 1 و 3 - دی هیدروکسی پروپانون یک کتوتریوز می‌باشد.

گلوکز

گلوکز ، قند خون یا قند انگور (گلایکیس ، در فرهنگ یونانی به معنی شیرین) که به دکستروز موسوم است، یک پنتاهیدروکسی هگزانال بوده ، از اینرو در خانواده آلدوزهگزوزها جای دارد. گلوکز بصورت طبیعی در بسیاری از میوه‌ها و گیاهان با غلظتی در گستره %0.08 تا 0.1% در خون انسان وجود دارد.

فروکتوز

ایزومر کتوهگزوزی گلوکز ، فروکتوز است. فروکتوز شیرین‌ترین قند طبیعی است (برخی از قندهای سنتزی شیرین‌ترند). فروکتوز نیز در بسیاری از میوه‌ها (فروکتوز در فرهنگ لاتین به معنی میوه) و در عسل وجود دارد.

ریبوز

قند طبیعی مهم دیگر آلدوپنتزو ریبوز است. این قند واحد ساختاری ریبونوکلئیک اسیدها می‌باشد. فرمول ساده یا تجربی برای همه قندها می‌باشد. این فرمول ، هم ارز فرمول هیدرات کربن است. این یکی از دلایلی است که به این دسته از ترکیبات کربوهیدرات گفته می‌شود.

دی‌ساکاریدها و پلی‌ساکاریدها

دی‌ساکارید از تشکیل دو مونوساکارید از طریق تشکیل یک پل اتری (معمول استال) بدست می‌آید. هیدرولیز دی‌ساکاریدها ، منوساکاریدها را دوباره بدست می‌دهد. تشکیل اتر بین یک منو و یک دی‌ساکارید یک تری‌ساکارید ایجاد می‌کند و تکرار این فرآیند نهایتا به تولید یک پلیمر طبیعی (پلی‌ساکارید) منجر می‌شود. چنین کربوهیدراتهای پلیمری ، تشکیل‌دهنده اسکلت اصلی سلولز و نشاسته هستند.

فعالیت نوری قندها

به استثناء 1 و 3 - دی‌هیدروکسی- پروپانون ، همه قندهایی که تاکنون ذکر شده‌اند، حداقل حاوی یک مرکز فضایی‌اند. ساده‌ترین قند کایرال ، 3 و 2 - دی‌هیدروکسی پروپانون (گلیسرآلدئید) با یک کربن نامتقارن است. فرم راست‌بر آن R است، به صورتی که در طرحهای فیشر مولکول نشان داده می‌شود، انانتیومر چپ‌بر آن ، S می‌باشد.

گر چه نامگذاری S و R برای نامیدن قندها کاملا رضایت بخش است، اما سیستم نامگذاری قدیمی هنوز بکار گرفته می‌شود. این سیستم نامگذاری ، قبل از تدوین پیکربندی مطلق قندها متداول بوده ، همه قندها را به 2 و 3 - دی‌هیدروکسی پروپانال (گلیسرآلدئید) مرتبط می‌سازد. در این روش بجای استفاده از S و R از پیشوند D برای انانتیومر (+) وL برای انانتیومر (-) گلیسرآلدئید استفاده می‌شود.

قندها ، تشکیل‌دهنده همی‌استالهای درون مولکولی

قندها ترکیبات هیدروکسی کربونیل‌اند و بایستی قادر به تشکیل درون مولکولی همی استال باشند. در واقع گلوکز و سایر هگزوزها و پنتوزها به صورت مخلوط در حال تعادل با ایزومرهای حلقوی همی‌استال خود هستند. در این مخلوط در حال تعادل ، ایزومر حلقوی همی‌استال برتر است. در اصل هر یک از پنج گروه هیدروکسی می‌توانند به گروه کربونیل آلدئید افزوده شوند. اما گرچه حلقه‌های پنج ضلعی نیز شناخته شده هستند، حلقه‌های شش ضلعی معمولا محصول برتر می‌باشند.

گسستگی اکسایشی قندها

واکنشگری که باعث شکستن پیوند C-C می‌شود، پریدیک اسید (HIO₄) است. این ترکیب دی‌الهای مجاور را اکسایش کرده ، ترکیبات کربونیل ایجاد می‌شوند. از آنجا که اغلب قندها چندین دی‌ال مجاور دارند، اکسایش با HIO₄مخلوط پیچیده‌ای ایجاد می‌کند. مقدار کافی از اکسنده ، زنجیر قند را بطور کامل به ترکیبات یک کربنی تبدیل می‌کند.

از این روش برای شناسایی ساختار قندها استفاده می‌شود. مثلا از مجاورت گلوکز با 5 اکی والان HIO₄، پنج اکی والان فرمی اسید و 1 اکی والان فرمالدئید بدست می‌آیند. در اکسایش فروکتوز ایزومری نیز همان مقدار عامل اکسنده مصرف شده، اما محصولات ، 3 اکی والان اسید ، 2 اکی والان آلدئید و یک اکی والان دی‌اکسید هستند.